「もし～だったら～だったのに」の英語の仮定表現
「あの時～だったら～したのに」と過去の話を仮定する表現をまとめます。would have＋完了形が基本となります。
Would have：だったら～だったのに
1) I would have supervised her if I had noticed the problem.
（問題に気づいていたら彼女をちゃんと指導したのですが）
「～したのに」はwould have＋完了形です。短縮形はwould’ve supervisedです。仮定表現を苦手とする人が多いですが、これだけならわりと簡単につくれると思いませんか？
話の前後関係があればif以下の節は省略しても通じるはずです。なのでif以下の「～だったら」の部分を気にしすぎないのがポイントです。もう1つのポイントは動詞。過去の仮定だから動詞は過去から過去完了に変化する（noticed⇒had noticed）と習いますよね。ですが口語ではI’d noticedと短縮されてhadがほとんど発音されなかったりするので、過去完了もあまり気にしないことです。
2) She wouldn’t have left so early.
（彼女は[必要があれば]そんなに早く帰らなかったはずです）
2)は否定文で「～しなかったのに」となっています。「～だったら」としてif she had to stay（残る必要があれば）が省略されています。そしてif以下の節は過去完了でshe had had to stayとなるわけですが、had had toという言い方はまずしません。
3) Who would have thought?
（誰がそんなこと考えただろう？）
3)は決まり文句です。「思いもよらなかった、想像を絶して」として使います。このまま覚えてしまって下さい。thoughtの後にthatの節が続くこともあって、Who would have thought that sushi would be this popular worldwide.（鮨が世界中でこんなに人気になるって誰が想像しただろう？）のように使います。
4) I would’ve been happy to talk you through our service.
（喜んでを当社のサービスを説明したのですが）
4)は応用です。I’ll be happy to～で「喜んで～する」という表現がありますが、それを過去の仮定にして「喜んで～しただろう、したのに」ということができます（参考：「喜んで～します」の表現方法）。talk someone through～で「人に～を詳しく説明する」という意味です（参考：「一通り説明する」を意味するtalk/walk~through)。
5) We would have been pleased to offer help for you.
（当社に任せて下さったら喜んでお手伝いしたのですが）
5)も「喜んで～しただろう」の一例です。if you had asked us（任せて下さったら）の部分は省略されています。この表現の裏には「なぜ任せてくれなかったんですか？」というニュアンスが隠れていますね。
Could have, should have：「～できたのに」「～すべきだった」の表現
ほかにもcould have（～できたのに）、should have（～すべきだった）という表現があります。
6) You could have told me that he would be coming.
（彼が来るって知らせてくれることもできたのに）
6)はcould haveで「～できたのに、できたけど」という意味です。ここではyouが主語で「あなたは知らせることもできたはず」つまり「知らせてくれても良かったのに」的に使っています。
7) I should have had all paperwork ready.
（書類をすべて準備してくるべきでした）
7)は仕事でもよく使う表現です。should haveで「～すべきだった、すればよかった」となります。ほかにもYou should have called me!（なんで電話しなかったのよ？）といった使い方があります。
英語に”would have should have could have”という表現があります。会話でOh stop that would-have could-have should-have!（いくら後悔したって意味ないよ！）のように使います。would have（～したのに）、could have（～できたのに）、should have（～すべきだった）を合わせたフレーズで、「あの時～だったら」と過去を振り返って後悔することを表します。
あわせて読む：
「～なら良かったのに」の仮定表現
wouldを使った「私なら～するだろう」という仮定
